2014年7月，柳青正式加盟滴滴，出任首席运营官(COO)一职，负责公司专车新业务、品牌公关、商务合作等工作。在此期间，在柳青的推动下，滴滴完成了从提供单一出租车业务跨向提供专车等多元业务的重要一步。

　　2014年12月，柳青帮助公司完成了当时非上市公司最大一笔7亿美元融资，投资方为国际知名投资机构淡马锡、国际投资集团DST和腾讯。

　　2015年2月4日，滴滴公司在年会上宣布，公司首席运营官(COO)柳青正式出任总裁，将负责更多公司日常业务运营。之前，滴滴未设置总裁职位。

　　2015年2月14日，滴滴宣布与快的战略合并。作为这起轰动业界的合并案的主导者，柳青将其称为“情人节项目”。

　　2015年7月，在柳青的主导下，滴滴完成了20亿美元的巨额融资，公司现金储备超过35亿美元。这是当时全世界规模最大的一笔非上市公司融资，也是中国移动互联网领域最大规模的融资。

　　2016年1月26日，柳青在发布会上宣布滴滴与招商银行达成战略合作，未来双方将在资本、绑卡支付、金融、服务和市场营销等方面展开全方位合作。同时，招商银行还将作为战略投资者投资滴滴。

　　2016年5月13日，滴滴出行宣布获得苹果10亿美元投资。通过此次投资，Apple成为滴滴战略投资者，亦是滴滴迄今为止获得的单笔最大投资。

　　2016年6月16日，滴滴出行宣布完成了新一轮45亿美元的股权融资，新的投资方包括苹果、中国人寿及蚂蚁金服等。腾讯、阿里巴巴、招商银行及软银等现有投资人也都参与了本轮融资。这是全球未上市企业单轮最大规模股权融资之一，作为此次融资的主导者，柳青再次刷新了行业记录，也刷新了自己的纪录。

　　2016年8月，滴滴出行宣布收购Uber中国。作为此次收购案的主导者，柳青表示，超过一千五百万司机和三亿注册用户已经加入滴滴社群，共同搭建将人、车、交通和生活方式互联互通、开放共享的生态圈。